《世說新語●假譎》說到這樣一個(gè)故事：曹操年少時(shí)，曾經(jīng)和袁紹一起喜歡游俠。一次，他們?nèi)タ慈思业幕槎Y，偷偷來到主人的庭院里，大叫有盜賊。屋里的人都被騙了出來，曹操和袁紹便乘機(jī)進(jìn)到房間，拿著刀把新娘子給劫走了?；貋頃r(shí)這兩人卻迷了路，袁紹還不知怎的鉆到荊棘叢里動(dòng)彈不了。曹操不但不去拉他出來，反而大叫：“小偷在這里!”袁紹嚇壞了，力氣也逼出來了，他死命一掙，竟掙脫出來。兩人這才一起逃走。這則故事的真?zhèn)我褵o法考實(shí)。不過，袁紹和曹操年少時(shí)有過交往，卻是史書記載了的，后來曹操平定冀州，還感念舊情，哭過袁紹。從這則故事我們知道，袁紹、曹操少年時(shí)都是放蕩公子，曹操比袁紹詭譎。袁紹不是曹操的對(duì)手，少年時(shí)就已露端倪，后來的事實(shí)更是清楚不過了。

袁紹有過他的優(yōu)勢。祖上四代都有人任太尉、司徒、司空，掌握全國最高軍事、政務(wù)、監(jiān)察執(zhí)法大權(quán)，所謂四世三公。官高勢也大，因此又門生故吏遍天下。僅這家族勢力，人們就畏憚三分。憑著這勢力，他很快升至中軍校尉，何進(jìn)謀誅宦官要依靠他，任他為司隸校尉。董卓廢立，袁紹也敢反對(duì)，并橫刀長揖而去，殺人不眨眼的董卓竟也拿他沒辦法，不但不敢殺他，還任他為渤海太守，封邡鄉(xiāng)侯。關(guān)東諸軍討董卓，他也因此被推為“盟主”。這一優(yōu)勢，直到后來諸侯爭強(qiáng)，仍在起作用。袁紹取冀州時(shí)，之所以能逼誘韓馥把冀州讓出來，迎請?jiān)B為冀州牧，就利用了韓馥是袁氏故吏這一層關(guān)系。

要說袁紹興起僅憑世資，那也不盡然。董卓給他的，只是一個(gè)渤海太守，地盤并不大。后來那么大的勢力，還是自己擴(kuò)展起來的。就說取冀州吧，雖然靠了袁氏是韓馥的故主這層關(guān)系，但也抓住了韓馥庸弱怯懦的弱點(diǎn)，利用他和屯兵幽州的公孫瓚的矛盾，讓公孫瓚領(lǐng)兵攻打冀州，造成兩面受攻的態(tài)勢，使韓馥感到無力抵抗，這才逼誘他讓出了冀州。打公孫瓚就更費(fèi)了一番周折。--開始，公孫瓚咄咄逼人，宜布袁紹十大罪狀，領(lǐng)兵三萬向他攻來，冀州吏民紛紛望風(fēng)響應(yīng)，袁紹--害怕，連渤海太守的職位都讓給了公孫瓚從弟公孫范。公孫范到了渤海，又反過來用渤海兵打袁紹。冀州、青州、兗州三州刺史都被公孫瓚任命了自己的部屬。后來公孫瓚又打敗劉虞，全部占據(jù)了幽州。公孫瓚勢力強(qiáng)大，袁紹處于劣勢。

袁紹打公孫瓚費(fèi)了八年工夫。界橋、龍湊兩戰(zhàn)，打敗公孫瓚，削弱了他的實(shí)力。后來又利用原來劉虞和公孫瓚的矛盾，聯(lián)合劉虞舊部鮮于輔和鳥丸、鮮卑，集中十萬兵力共同攻打公孫瓚。當(dāng)公孫瓚退至易京，依恃堅(jiān)固的城池和豐足的蓄糧固守時(shí)，袁紹就先利用公孫瓚派人求授的機(jī)會(huì)，將計(jì)就計(jì)，誘其出城，設(shè)伏兵將他打敗，后又掘地道到城內(nèi)，使他的防御工事發(fā)揮不了任何作用。袁紹這才攻破易京，消滅公孫瓚。這個(gè)時(shí)候，袁紹已經(jīng)占據(jù)冀、青、幽、并四州，控制了整個(gè)黃河以北地區(qū)。這些優(yōu)勢，都是當(dāng)時(shí)曹操所沒有的，有些是不可能有的。

即使這樣，袁紹仍不是曹操的對(duì)手。

他為政以寬，放任豪強(qiáng)專橫跋扈，兼并土地，下層百姓貧困不堪，還要代豪強(qiáng)地主繳納田賦戶調(diào)，因此老百姓都不擁護(hù)他。他野心很大，卻不能審時(shí)度勢，不能決斷大事。打公孫瓚時(shí)，謀臣勸他迎天子都鄴城以號(hào)令天下。袁紹沒有采納這個(gè)建議，覺得皇帝在身邊，事事要奏請，反而不自由。等曹操把天子迎到許昌，他又后悔，想讓曹操把天子遷過來，這已經(jīng)不可能了。曹操東征劉備，后方空虛，謀士田豐勸他乘機(jī)攻襲許都，袁紹卻說，我兒子正生病呢!竟置之不理，又失去了一次良機(jī)。破公孫瓚后，謀士們勸他不要急于和曹操?zèng)Q戰(zhàn)，因?yàn)檫B年興師動(dòng)眾，老百姓已經(jīng)疲弊不堪，曹操兵雖少但果勁能戰(zhàn)，這時(shí)應(yīng)該以逸待勞，一邊休養(yǎng)生息，一邊派奇兵騷擾，使敵疲于奔命。他卻一反常態(tài)，倉促出兵，結(jié)果陷人被動(dòng)。

他不能用人容人。一方面是任人唯親，唯門第，唯虛名。他任長子袁譚為青州刺史，中子袁熙為幽州刺史，外甥高干為并州刺史，而這幾個(gè)人都無才無德。像袁譚在青州，信用群小，肆意奢淫，州內(nèi)盜賊橫行，萬戶之邑，著籍者不滿數(shù)百，收納賦稅，三分不能得到一分，把個(gè)青州弄得一團(tuán)糟。另一方面又忌才拒能。他征召鄭玄，卻不以禮相待。田豐勸他不要急于南征，他不但不聽，還把田豐關(guān)進(jìn)監(jiān)獄、囚禁起來;當(dāng)袁紹失敗歸來，又氣又惱，竟把田豐殺掉。董昭原在袁紹幕府，只因弟弟董訪在張邈軍中，而袁紹和張邈有矛盾，董昭競也要被問罪。就連袁紹的妻兒也很忌刻酷妒。

袁紹剛死，尚未殯葬，袁紹妻劉氏就把袁紹五個(gè)寵妾全部殺掉，因?yàn)榕滤懒说娜诉€有知覺，還會(huì)在陰府和哀紹相會(huì)，又剃去她們的頭發(fā)，刺面染墨。他的少子袁尚則把五個(gè)寵妾的家人全殺了。因?yàn)椴荒苡萌巳萑?，因此人心離散，矛盾重重。他的幾個(gè)兒子都各懷異心，只顧發(fā)展個(gè)人勢力，他們下面又各有一幫黨羽，審配、逢紀(jì)擁護(hù)袁尚，辛評(píng)、郭圖則支持袁譚。文臣武將之間也互相嫉妒，勾心斗角。田豐向袁紹進(jìn)計(jì)獻(xiàn)策，逢紀(jì)就在背后說田豐的壞話，張部在前方打仗，郭圖就在袁紹跟前說袁紹失敗時(shí)張鄒曾經(jīng)怎樣幸災(zāi)樂禍。袁紹麾下因此無法留住賢才，荀或.郭嘉、董昭是早就離他而去，后來，許攸計(jì)不被從，家人又被審配囚禁，憤而投曹，張郃被讒，也約同高賢到曹營請降。

這樣看來，袁紹敵不過曹操，并不僅僅是因?yàn)樗蝗绮懿僭幾H，像少時(shí)那次劫人新婦逃走路上的事一樣，從軍事上說，就是用兵不如曹操變化無方。